›
›
›

Đề cương ôn tập Hóa học 11 - Chuyên đề 4: Đại cương hóa hữu cơ

docx 31 trang minhtam 31/10/2022 4880
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Đề cương ôn tập Hóa học 11 - Chuyên đề 4: Đại cương hóa hữu cơ", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên.

File đính kèm:

  • docxde_cuong_on_tap_hoa_hoc_11_chuyen_de_4_dai_cuong_hoa_huu_co.docx

Nội dung text: Đề cương ôn tập Hóa học 11 - Chuyên đề 4: Đại cương hóa hữu cơ

  1. II. Nhĩm thế Nguyên tử hay nhĩm nguyên tử (gốc) thay thế cho một nguyên tử hay nhĩm nguyên tử khác trong phân tử một chất nhất định nào đĩ, khi phản ứng hĩa học xảy ra. Ví dụ: trong phân tử C6H5 – NO2 thì – NO2 là nhĩm thế. III. Nhĩm chức (hay nhĩm định chức): 1) Khái niệm nhĩm chức: Nhĩm chức (hay nhĩm định chức) là nhĩm nguyên tử gây ra những phản ứng hĩa học đặc trưng và cơ bản cho phân tử cho hợp chất hữu cơ. 2) Một số nhĩm chức quan trọng O Rượu (ancol) – OH Axit cacboxylic R C OH Amin bậc 1 R– NH2 Amin bậc 2 R – NH –R Ete R– O –R Amin bậc 3 R N R R R C R Nitro – NO2 Xeton O O O C Este R C Anđehit H O R 3) Phân loại hợp chất hữu cơ (HCHC) cĩ nhĩm chức: HCHC đơn chức: Phân tử chỉ cĩ một nhĩm chức. HCHC đa chức: Phân tử cĩ 2 hay nhiều nhĩm chức giống nhau. HCHC tạp chức: Phân tử cĩ 2 hay nhiều nhĩm chức khác nhau. Trang 5
  2. IV. Bậc của một số hợp chất hữu cơ 1) Bậc nguyên tử cacbon: đúng bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đĩ. Ví dụ: CH3 I II III IV I CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 2) Bậc của rượu: là bậc của nguyên tử cacbon gắn nhĩm (–OH) Ví dụ: I CH3 CH2 OH (Rượu bậc I) . II CH3 CH OH (Rượu bậc II) . CH3 CH3 III CH3 C OH (Rượu bậc III) . CH3 3) Bậc của amin (cĩ thể coi là bậc của nitơ): đúng bằng số nguyên tử H của phân tử NH3 đã được thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Ví dụ: CH3 – NH2 (amin bậc I) CH3 – NH – C2H5 (amin bậc II) CH3 N CH3 (amin bậc III) CH3 Một số quy tắc viết phương trình phản ứng trong hĩa học hữu cơ I. Quy tắc thế vào phân tử ankan, anken, ankin 1) Thế halogen (Cl, Br) vào phân tử ankan CnH2n+2 tỉ lệ mol (1:1) Nguyên tử H gắn với nguyên tử cacbon cĩ bậc càng cao, dễ dàng bị thay thế bởi Clo ( hay brom). Ví dụ: Trang 6
  3. CH3 CH CH3 HCl Cl (sản phẩm chính) CH CH CH +Cl askt 3 2 3 2 (1:1) CH3 CH2 CH2Cl (sản phẩm phụ) 2) Thế halogen vào phân tử anken ở nhiệt độ cao Ưu tiên thế cho H của nguyên tử Cα so với C của nối đơi. 500o C Ví dụ: CH2 CH CH3 Cl2  CH2 CH CH2Cl HCl . + 2+ 3) Thế ion kim loại Ag , Cu (ở dạng muối trong NH3). Chỉ ankin cĩ liên kết ba C ≡ C ở đầu mạch (tức là cĩ H dễ thế) mới cĩ phản ứng. Ví dụ: HC  CH 2AgNO3 2NH3 AgC  CAg  2NH4NO3 R C  CH CuCl NH3 R C  CCu  NH4Cl II. Quy tắc cộng Maccopnhicop (Markovnikov) Khi cộng một tác nhân khơng đối xứng (HX, HOH ) vào một anken (hay ankin) khơng đối xứng, phản ứng xảy ra theo hướng: - Phần dương (+) của tác nhân sẽ liên kết với cacbon cĩ nhiều hiđro hơn. - Phần âm ( – ) của tác nhân sẽ liên kết với cacbon ít hiđro hơn của liên kết đơi hay liên kết ba. Ví dụ: CH3 CH CH3 OH (sản phẩm chính) CH3 CH CH2 H2O CH3 CH2 CH2OH (sản phẩm phụ) III. Quy tắc loại Zaixep (Zaisev) Trong phản ứng tách H2O khỏi rượu (hay tách HX khỏi dẫn xuất halogen RX), nhĩm – OH (hay – X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H của cacbon kế cận hơn. Ví dụ: Trang 7
  4. CH3 CH CH CH3 H2O (sản phẩm chính) H2SO4 đặc CH3 CH2 CH CH3 to 170o C O H CH3 CH2 CH CH2 (sản phẩm phụ) IV. Quy tắc thế vào vịng nhân thơm (vịng benzen) Khi trong vịng benzen đã cĩ sẵn nhĩm thế A, vị trí kế tiếp trên nhân sẽ phụ thuộc bản chất của nhĩm thế A. Cụ thể: Nếu A là nhĩm đẩy electron: (thường no, Nếu A là nhĩm hút electron: (thường chỉ cĩ liên kết đơn) khơng no cĩ chứa liên kết ). Ví dụ: gốc ankyl – CH3, – C2H5, –OH, – Ví dụ: –NO2, –SO3H, –CHO, –COOH, NH2, –X (halogen),  Phản ứng thế vào nhân xảy ra khĩ hơn,  Phản ứng thế vào nhân xảy ra dễ hơn, ưu ưu tiên vào thế vào vị trí meta (–m) tiên vào vị trí ortho (–o) và para (–p). Vi du: OH OH Br Br A + 3Br2  + 3HBr (–o) (–o) Br (–m) (–m) (–p) NO2 NO2 + 2HNO3  + 2H2O NO2 NO2 Trang 8
  5. Một số phương pháp làm tăng và giảm mạch cacbon I. Tăng mạch cacbon (Từ mạch ít cacbon lên mạch nhiều cacbon) o C1C2 150 C 2CH4 làm lạnh nhanh C2H2 3H2 OH 2HCHO  HOCH2 CHO 3000o C 2C H2  C2H2 C C Ca(OH)2 1 6 6HCHO  C6H12O6 o C2C3 t 2CH3COONa  CH3 CO CH3 Na2CO3 C2C4 Nhị hợp: o CuCl2 , NH4Cl, t 2CH  CH  CH  C CH CH2 o 2C H OH ZnO, MgO ,t CH CH CH CH H H O 2 5 (hay Al2O3 ) 2 2 2 2 o H2SO4đặc ,140 C 2C2H5OH  C2H5OC2H5 H2O o C2C6 C,600 C Tam hợp:3C2H2  C6H6 (benzen) C,600oC 3CnH2n 2  C3nH6n 6 (aren) * Tăng bất kỳ 1) Phương pháp Wurtz - Đối với ankan 2CnH2n 1X 2Na  (CnH2n 1) 2NaX Ví dụ: C2H5 Cl 2Na Cl C2H5  C4H10 2NaCl R R 3RX 6Na 3R'X  hỗn hợp 3 ankan R R' 6NaX ' ' R R - Đối với aren (cịn gọi là tổng hợp Wurrtz – Fittig) Trang 9
  6. X + 2Na + X – R xt R + 2NaX xt Vi dụ: C6H5Br + 2Na + Br – CH3  C6H5 – CH3 + 2NaBr. Phương pháp Friedel – Craft (ankyl hĩa benzen) o H + X – R AlCl3 ,t  R +HX Phương pháp nhiệt phân: to (RCOO)2Ca  R CO R CaCO3 Phương pháp điện phân 2RCOONa 2H O đpdd R R 2CO  2NaOH H  2 2 2 ở anot (+) ở catot ( ) Ví dụ: đpdd 2CH2 CH COONa 2H2O  CH2 CH CH CH2 CO2 2NaOH H2 II. Giảm mạch cacbon Giảm 1C và giảm 2 Phương pháp Duma: C CaO,to RCOONa NaOH  RH +Na2CO3 to ,xt (RCOO)2 Ca 2NaOH  2RH +Na2CO3 CaCO3 Ví dụ: CaO,to CH3 COONa NaOH  CH4  Na2CO3 Giảm 2 hay 3 lần lên men Lactic C6H12O6  2CH3 CH COOH CH lên men rượu C6H12O6  2CH3 CH2 OH 2CO2 *Giảm bất kì Phương pháp cracking Trang 10
  7. o C H t,xt C H C H n 2n 2 m 2m p 2p 2 ankan mạch dài anken ankan mạch ngắn Điều kiện: m, n, p N, m ≥ 2, p ≥ 0, n = m + p Phương pháp oxi hĩa aren KMnO4 đặc C6H5CH2CH3 6[O]  C6H5 COOH CO2 2H2O III. Cơng thức tổng quát (CTTQ) của một số hợp chất hữu cơ (HCHC) HCHC (A) CTTQ (A) ĐIỀU KIỆN (A) chứa C, H CxHy y 2x 2 , chẵn (A) chứa C, H, O CxHyOz (A) chứa C, H, N CxHyNt y 2x 2 t (A) chứa C, H, O, N CxHyOzNt (với y, t cùng chẵn hay cùng lẻ) (A) chứa C, H, X CxHyXu y 2x 2 u (A) chứa C, H, O, X CxHyOzXu (với y, u cùng chẵn hay cùng lẻ) Hiđrocacbon CnH2n+2–2k n 1, k 0 Ankan (parafin) CnH2n+2 n 1 Anken (olefin) CnH2n n 2 Ankađien CnH2n – 2 n 3 Ankin CnH2n – 2 n 3 Aren (dẫn xuất no) CnH2n–6 n 6 Rượu CnH2n+2–2k–x(OH)x n x 1, k 0 Rượu no CnH2n+2–x(OH)x n x 1 Rượu đơn chức CxHyOH x 1, y 2x+1 Rượu đơn, bậc I CxHyCH2OH x 0, y 2x+1 Rượu đơn chức no CnH2n+1OH hay CnH2n+2O n 1 Trang 11
  8. Rượu đơn, no, bậc I CnH2n+1CH2OH n 0 Rượu thơm, 1 vịng nhân CnH2n–7–2kOH benzen (k: số liên kết ở nhánh của nhân thơm) Anđehit CnH2n+2–2k–x(CHO)x n ≥ 0, x ≥ 1, k ≥ 0 Anđehit no CnH2n+2–x(CHO)x n ≥ 0, x ≥ 1 Anđehit đơn chức CxHyCHO 1 ≤ y ≤ 2x+1, x ≥ 0 Anđehit no, đơn chức CnH2n+1CHO n ≥ 0 hay CmH2mO m ≥ 0 Axit cacboxylic CnH2n+2–2k–x(COOH)x n ≥ 0, x ≥ 1, k ≥ 0 Axit đơn chức CxHyCOOH 1 ≤ y ≤ 2x+1, x ≥ 0 Điaxit no 2 lần CnH2n(COOH)2 n ≥ 0 Axit đơn chức, no CnH2n+1COOH n ≥ 0 hay CmH2mO2 m ≥ 1 Este đơn chức R – COO – R’ R’≠ H Este đơn chức no CnH2nO2 n ≥ 2 VẤN ĐỀ 2: CÁC DẠNG BÀI TẬP  DẠNG 1: LẬP CƠNG THỨC HỮU CƠ THEO PHƯƠNG PHÁO KHỐI LƯỢNG Trang 12
  9. Trang 13
  10. BÀI TẬP ĐẠI CƯƠNG HĨA HỌC HỮU CƠ I/Kiến thức cần nhớ: - Tính khối lượng các nguyên tố: m m CO2 H2O mC = 12 n = 12 mH = 2 n = 2 CO2 44 H2O 18 - Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố: m .100% m .100% %C = C %H = H a a Định lượng N: mN .100% mN = 28 n %N = N2 a Trang 14
  11. Định lượng O: mO = a – (mC + mH + mN) %O = 100% - (%C + %H + %N) * Ghi chú: V(l) - Nếu chất khí đo ở đkc (00C và 1atm): n = 22,4 - Nếu chất khí đo ở điều kiện khơng chuẩn: P: Áp suất (atm) P.V n = V: Thể tích (lít) R.(t0C + 273) R 0,082 Xác định khối lượng mol: - Dựa trên tỷ khối hơi: m M d = A d = A A/B A/B MA = MB.dA/B mB MB Nếu B là khơng khí thì MB = 29 M = 29.dA/KK - Dựa trên khối lượng riêng a(g/ml): Gọi V 0 (lít) là thể tích mol của chất khí cĩ khối lượng riêng a(g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V0 - Dựa trên sự bay hơi: Làm hĩa hơi m(g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nĩ chiếm V lít. Từ đĩ tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đĩ chính là M. Hĩa hơi Cùng điều kiện VA = VB nA = nB Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong HCHC: Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố. C x H yOz N t (x, y, z, t nguyên dương) m m m m %C %H %O %N x : y : z : t = C : H : O : N hoặc x : y : z : t = : : : = :  :  :  12 1 16 14 12 1 16 14 Lập CTPT hợp chất hữu cơ: 1. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố: 12x y 16z 14t M = = = = mC mH mO mN m Trang 15
  12. Hoặc 12x y 16z 14t M = = = = %C %H %O %N 100% 2. Thơng qua CTĐGN: Từ CTĐGN: C HON) suy ra CTPT: (C HON)n. M M = (12  16 14 )n  n = CTPT 12  16 14 3. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy: y z y t C H O N (x )  xCO H O N x y z t 4 2 2 2 2 2 2 M 44x 9y 14t m m m m CO2 H2O N2 Do đĩ: M 44x 9y 14t = = = m m m m CO2 H2O N2 Sau khi biết được x, y, t và M ta suy ra z CÁC BÀI TỐN VỀ HIDROCACBON I. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT: 1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là CnH2n 2 2k o a.Phản ứng với H2 dư (Ni,t ) (Hs=100%) Ni,t o CnH2n 2 2k + k H2  CnH2n 2 hỗn hợp sau phản ứng cĩ ankan và H2 dư  Chú ý: Phản ứng với H 2 (Hs=100%) khơng biết H2 dư hay hydrocacbon dư thì cĩ thể dựa vào M của hh sau phản ứng. Nếu M <26 hh sau phản ứng cĩ H2 dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết Trang 16
  13. b.Phản ứng với Br2 dư: CnH2n 2 2k + k Br2  CnH2n 2 kBr2k c. Phản ứng với HX CnH2n 2 2k + k HX  CnH2n 2 kXk d.Phản ứng với Cl2 (a's'k't') CnH2n 2 2k + k Cl2  CnH2n 2 2kClk xHCl e.Phản ứng với AgNO3/NH3 NH3 2 CnH2n 2 2k +xAg2O  x CnH2n 2 2k xAgx xH2O 2) Đối với ankan: ASKT CnH2n+2 + xCl2  CnH2n+2-xClx + xHCl ĐK: 1 x 2n+2 Crackinh CnH2n+2  CmH2m+2 + CxH2x ĐK: m+x=n; m 2, x 2, n 3. 3) Đối với anken: + Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1 + Chú ý phản ứng thế với Cl2 ở cacbon 500o C CH3-CH=CH2 + Cl2  ClCH2-CH=CH2 + HCl 4) Đối với ankin: + Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1 hay 1: 2 Ni,t o VD: CnH2n-2 + 2H2  CnH2n+2 + Phản ứng với dd AgNO3/NH3 2CnH2n-2 + xAg2O  2CnH2n-2-xAgx + xH2O ĐK: 0 x 2 * Nếu x=0 hydrocacbon là ankin ankin-1 * Nếu x=1 hydrocacbon là ankin-1 * Nếu x= 2 hydrocacbon là C2H2. Trang 17
  14. 5) Đối với aren và đồng đẳng: + Cách xác định số liên kết ngồi vịng benzen. n Br2 Phản ứng với dd Br2 là số liên kết ngồi vịng benzen. nhydrocacbon + Cách xác định số lk trong vịng: n o H 2 Phản ứng với H2 (Ni,t ):  nhydrocacbon * với là số lk nằm ngồi vịng benzen *  là số lk trong vịng benzen. Ngồi ra cịn cĩ 1 lk tạo vịng benzen số lk tổng là + +1. VD: hydrocacbon cĩ 5 trong đĩ cĩ 1 lk tạo vịng benzen, 1lk ngồi vịng, 3 lk trong vịng. Vậy nĩ cĩ k=5 CTTQ là CnH2n+2-k với k=5 CTTQ là CnH2n-8 II. MỘT SỐ CHÚ Ý TRONG TỐN HIĐROCACBON: 1. Khi đốt cháy hidrocacbon thì cacbon tạo ra CO2 và hidro tạo ra H2O. Tổng khối lượng C và H trong CO2 và H2O phải bằng khối lượng của hidrocacbon. Thí dụ: Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp gồm CH 4, C3H6 và C4H10 thu được 17,6g CO2 và 10,8g H2O. m cĩ giá trị là: A) 2g B) 4g C) 6g D) 8g. 17 10,8 Suy luận: mhỗn hợp = mC + mH = 12  2 B 6 gam . 44 18 3 n 1 2. Khi đốt cháy ankan thu được CnH2n+2 + O nCO2 + (n 2 2 nCO2 < nH2O và số mol ankan cháy = số mol H2O + 1) H2O Thí dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H 2O. Cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là: A. 37,5g B. 52,5g C. 15g D. 42,5g Trang 18
  15. 3. Phản ứng cộng của anken với Br2 cĩ tỉ lệ mol 1: 1. Thí dụ: Cho hỗn hợp 2 anken đi qua bình đựng nước Br 2 thấy làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8g Br2. Tổng số mol 2 anken là: A. 0,1 B. 0,05 C. 0,025 D. 0,005 4. Phản ứng cháy của anken mạch hở cho nCO2 = nH2O Thí dụ : Một hỗm hợp khí gồm 1 ankan và 1 anken cĩ cùng số nguyên tử C trong phân tử và cĩ cùng số mol. Lấy m gam hỗn hợp này thì làm mất màu vừa đủ 80g dung dịch 20% Br2 trong dung mơi CCl4. Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp đĩ thu được 0,6 mol CO 2. Ankan và anken đĩ cĩ cơng thức phân tử là: A. C2H6, C2H4 B. C3H8, C3H6 C. C4H10, C4H8 D. C5H12, C5H10 5. Đốt cháy ankin: Nco2 > nH2O và nankin (cháy) = nCO2 – nH2O Thí dụ : Đốt cháy hồn tồn V lít (đktc) một ankin thể khí thu được CO 2 và H2O cĩ tổng khối lượng 25,2g. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dd Ca(OH)2 dư thu được 45g kết tủa. V cĩ giá trị là: A. 6,72 lít B. 2,24 lít C. 4,48 lít B. 3,36 lít 6. Đốt cháy hỗn hợp các hidrocacbon khơng no được bao nhiêu mol CO 2 thì sau đĩ hidro hĩa hồn tồn rồi đốt cháy hỗn hợp các hidrocacbon no đĩ sẽ thu được bấy nhiêu mol CO2. Đĩ là do khi hidro hĩa thì số nguyên tử C khơng thay đổi và số mol hidrocacbon no thu được luơn bằng số mol hidrocacbon khơng no. Thí dụ: Chia hỗn hợp gồm C3H6, C2H4, C2H2, thành 2 phần đều nhau:Đốt cháy phần 1 thu được 2,24 lít CO2 (đktc). Hidro hĩa phần 2 rồi đốt cháy hết sản phẩm thì thể tích CO 2 thu được là: A. 2,24 lít B. 1,12 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít 7. Sau khi hidro hĩa hồn tồn hidrocacbon khơng no rồi đốt cháy thì thu được số mol H2O nhiều hơn so với khi đốt lúc chưa hidro hĩa. Số mol H 2O trội hơn bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng hidro hĩa. Thí dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol ankin thu được 0,2 mol H2O. Nếu hidro hĩa hố tồn Trang 19
  16. 0,1 mol ankin này rồi đốt cháy thì số mol H2O thu được là: A. 0,3 B. 0,4 C. 0,5 D. 0,6 9.Dựa vào cách tính số nguyên tử C và số nguyên tử C trung bình hoặc khối lượng mol trung bình m + Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp: M h h n h h n + Số nguyên tử C: n c o 2 n C X H Y n C O n a n b + Số nguyên tử C trung bình: n 2 ; n 1 2 n h h a b Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp cĩ khối lượng là 24,8g. Thể tích tương ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc). Cơng thức phân tử ankan là: A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 C. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12. Dạng 1: Xác định CTPT của một Hidrocacbon ❖ Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon ( Tùy vào dữ kiện đề ta gọi CTTQ thích hợp nhất ) + Sử dụng các phương pháp xác định CTPT đã học Bài 1. Hiđrocacbon A cĩ M A > 30. A là chất khí ở điều kiện thường. Đốt cháy A thu được CO2 và nước theo tỷ lệ mol là 2 : 1. A là chất nào trong số các chất sau: A. butin-1 B. axetilen C. vinylaxetilen D. propin Trang 20
  17. Dạng 2: Xác định CTPT của 2 hidrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ❖ Phương pháp: - Cách 1 : +Gọi riêng lẻ cơng thức từng chất + Lập các phương trình đại số từng các dữ kiện đề ( các ẩn số thường là chỉ số cacbon m,n với số mol từng chất x,y ) C H C H - Cách 2: Gọi chung thành một cơng thức x y hoặc n 2n 2 2k (Do các hydrocacbon cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau) Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là CxHy (nếu chỉ đốt cháy hh) hoặc C H n 2n 2 2k (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX ) - Gọi số mol hh. - Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình x, y hoặc n,k + Nếu là x, y ta tách các hydrocacbon lần lượt là C H ,C H x1 y1 x 2 y 2 Bài 1. Hỗn hợp X gồm hai ankan liên tiếp cĩ tỉ khối hơi so với hiđro bằng 24,8. Cơng thức phân tử của hai ankan là A.CH 4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. Tất cả đều sai. Dạng 3: Xác định CTPT của 2 hidrocacbon bất kì C H C H ❖ Phương pháp: Gọi chung thành một cơng thức x y hoặc n 2n 2 2k (Do các hydrocacbon cĩ thể khác dãy đồng đẳng nên k khác nhau) Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là CxHy hoặc CnH2n 2 2k (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX ) - Gọi số mol hh. - Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình x, y hoặc n,k + Nếu là x, y ta tách các hydrocacbon lần lượt là C H ,C H x1 y1 x 2 y 2 Bài 1.Đốt cháy tồn bộ 10,2g hh gồm 2 HC mạch hở no cần 25,8lit O2 (đktc). Xđ CTPT của 2 HC biết M hai HC 60. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ Trang 21
  18. Thuốc Hiện Chất Phản ứng thử tượng Sản phẩm sau PƯ as Ankan Cl2/ás làm hồng CnH2n+2 + Cl2  CnH2n+1Cl + HCl giấy quỳ ẩm Dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2 CnH2nBr2 Dd KMnO4 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Anken Sp cho pứ PdCl2 ,CuCl2 Khí Oxi tráng 2CH2 = CH2 + O2  CH3CHO gương Ankađien Dd Br2 Mất màu CnH2n 2 + 2Br2 CnH2nBr4 Dd Br2 Mất màu CnH2n 2 + 2Br2 CnH2nBr4 Dd KMnO4 mất màu 3CHCH+8KMnO4 3HOOC COOH + 8MnO4+8KOH HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C  C Ag + 2H 2O + AgNO3/NH3 kết tủa Ankin (cĩ nối 3 màu vàng 4NH3 đầu mạch) nhạt R C  C H + [Ag(NH3)2]OH R C  C Ag + H2O + 2NH3 dd CuCl kết tủa CH  CH + 2CuCl + 2NH3 Cu C  C Cu + 2NH4Cl trong NH3 màu đỏ R C  C H + CuCl + NH3 R C  C Cu + NH4Cl dd KMnO , CH COOK Toluen 4 Mất màu 3 t0 H O + 2KMnO 2  + 2MnO2 +KOH+H2O 4 80-1000 C CH = CH2 CHOH = CH2OH Stiren Dd KMnO4 Mất màu + 2MnO + 2H O + 2KMnO4 4H2O  2 2  khơng Ancol Na, K 2R OH + 2Na 2R ONa + H  màu 2 t0 Cu (đỏ), R CH2 OH + CuO  R CH = O + Cu + H2O Ancol CuO (đen) Sp cho pứ R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH bậc I t0 tráng gương R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu (đỏ), Ancol CuO (đen) 0 Sp khơng t 0 R CH2OH R + CuO  R CO R + Cu + H2O bậc II t pứ tráng gương Trang 22
  19. Ancol CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 dung dịch ] đa chức Cu(OH)2 màu xanh CH OH + Cu(OH)2 + HO CH CH O Cu O CH + 2H2O lam ^ CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 NH2 NH2 Tạo kết Br Br Anilin Nước Brom + 3Br  + 3HBr tủa trắng 2 Br (kết tủa trắng) R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3  Ag trong NH3 trắng R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2 t0  đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  RCOONa + Cu2O + 3H2O Anđehit NaOH, t0 Dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hĩa khử. Muốn phân biệt andehit no và khơng no dùng dd Br 2 trong CCl4, mơi trường CCl4 thì Br2 khơng thể hiện tính oxi hĩa nên chỉ phản ứng với andehit khơng no Thuốc Hiện Chất Phản ứng thử tượng Quì tím Hĩa đỏ Axit cacboxylic 2 CO3  CO2 2R COOH + Na2CO3 2R COONa + CO2 + H2O Hĩa xanh Số nhĩm NH2 > số nhĩm COOH Hĩa đỏ Số nhĩm NH2 < số nhĩm COOH Aminoaxit Khơng đổi Số nhĩm NH2 = số nhĩm COOH 2 CO3  CO2 2H2N R COOH + Na2CO3 2H2N R COONa + CO2 + H2O Amin Quì tím Hĩa xanh dd xanh Cu(OH) 2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O 2 lam 6 12 6 2 6 11 6 2 2 Cu(OH)2 CH2OH (CHOH)4 CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  đỏ gạch Glucozơ 0 t0 NaOH, t  CH2OH (CHOH)4 COONa + Cu2O + 3H2O CH2OH (CHOH)4 CHO + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 /  Ag NH3 trắng CH2OH (CHOH)4 COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Trang 23
  20. CH2OH (CHOH)4 CHO + Br2 Dd Br2 Mất màu CH2OH (CHOH)4 COOH+2HBr sản phẩm tham gia C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Thuỷ phân pứ tráng Glucozơ Fructozơ Saccarozơ gương C12H22O11 Vơi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2 C12H22O11.CaO.2H2O dd xanh Cu(OH) C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O 2 lam 12 22 11 2 12 22 11 2 2 dd xanh Cu(OH) C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O 2 lam 12 22 11 2 12 22 11 2 2 AgNO /  Ag Mantozơ 3 NH3 trắng C H O 12 22 11 sản phẩm tham gia Thuỷ phân C H O + H O 2C H O (Glucozơ) pứ tráng 12 22 11 2 6 12 6 gương sản phẩm tham gia Thuỷ phân (C H O ) + nH O nC H O (Glucozơ) Tinh bột pứ tráng 6 10 11 n 2 6 12 6 gương (C6H10O5)n Ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nĩng màu xanh tím biến mất, khi để nguơi màu xanh tím lại xuất hiện VẤN ĐỀ 3: TRẮC NGHIỆM  Câu 1: Thành phần các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ A. nhất thiết phải cĩ cacbon, thường cĩ H, hay gặp O, N sau đĩ đến halogen, S, P B. gồm cĩ C, H và các nguyên tố khác. C. bao gồm tất cả các nguyên tố trong bảng tuần hồn. D. thường cĩ C, H hay gặp O, N, sau đĩ đến halogen, S, P. Câu 2: Đặc điểm chung của các phân tử hợp chất hữu cơ là Trang 24
  21. 1. thành phần nguyên tố chủ yếu là C và H. 2. cĩ thể chứa nguyên tố khác như Cl, N, P, O. 3. liên kết hĩa học chủ yếu là liên kết cộng hố trị. 4. liên kết hố học chủ yếu là liên kết ion. 5. dễ bay hơi, khĩ cháy. 6. phản ứng hố học xảy ra nhanh. Nhĩm các ý đúng là: A. 4, 5, 6. B. 1, 2, 3. C. 1, 3, 5. D. 2, 4, 6. Câu 3: Cấu tạo hố học là A. số lượng liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. B. các loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. C. thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. D. bản chất liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. Câu 4: Phát biểu nào sau được dùng để định nghĩa cơng thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ ? A. Cơng thức đơn giản nhất là cơng thức biểu thị số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. B. Cơng thức đơn giản nhất là cơng thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. C. Cơng thức đơn giản nhất là cơng thức biểu thị tỉ lệ phần trăm số mol của mỗi nguyên tố trong phân tử. D. Cơng thức đơn giản nhất là cơng thức biểu thị tỉ lệ số nguyên tử C và H cĩ trong phân tử. Câu 5: Cho chất axetilen (C 2H2) và benzen (C6H6), hãy chọn nhận xét đúng trong các nhận xét sau : A. Hai chất đĩ giống nhau về cơng thức phân tử và khác nhau về cơng thức đơn giản nhất. Trang 25
  22. B. Hai chất đĩ khác nhau về cơng thức phân tử và giống nhau về cơng thức đơn giản nhất. C. Hai chất đĩ khác nhau về cơng thức phân tử và khác nhau về cơng thức đơn giản nhất. D. Hai chất đĩ cĩ cùng cơng thức phân tử và cùng cơng thức đơn giản nhất. Câu 6: Đặc điểm chung của các cacbocation và cacbanion là: A. kém bền và cĩ khả năng phản ứng rất kém. B. chúng đều rất bền vững và cĩ khả năng phản ứng cao. C. cĩ thể dễ dàng tách được ra khỏi hỗn hợp phản ứng. D. kém bền và cĩ khả năng phản ứng cao. Câu 7: Phản ứng hĩa học của các hợp chất hữu cơ cĩ đặc điểm là: A. thường xảy ra rất nhanh và cho một sản phẩm duy nhất. B. thường xảy ra chậm, khơng hồn tồn, khơng theo một hướng nhất định. C. thường xảy ra rất nhanh, khơng hồn tồn, khơng theo một hướng nhất định. D. thường xảy ra rất chậm, nhưng hồn tồn, khơng theo một hướng xác định. Câu 8: Phát biểu nào sau đây là sai ? A. Liên kết hĩa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hĩa trị. B. Các chất cĩ cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhĩm -CH2- là đồng đẳng của nhau. C. Các chất cĩ cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau. D. Liên kết ba gồm hai liên kết và một liên kết . Câu 9: Kết luận nào sau đây là đúng ? A. Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ liên kết với nhau khơng theo một thứ tự nhất định. B. Các chất cĩ thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhĩm -CH 2-, do đĩ tính chất hĩa học khác nhau là những chất đồng đẳng. C. Các chất cĩ cùng cơng thức phân tử nhưng khác nhau về cơng thức cấu tạo được gọi là các chất đồng đẳng của nhau. Trang 26
  23. D. Các chất khác nhau cĩ cùng cơng thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau. Câu 10: Hiện tượng các chất cĩ cấu tạo và tính chất hố học tương tự nhau, chúng chỉ hơn kém nhau một hay nhiều nhĩm metylen (-CH2-) được gọi là hiện tượng A. đồng phân.B. đồng vị.C. đồng đẳng.D. đồng khối. Câu 11: Hợp chất chứa một liên kết trong phân tử thuộc loại hợp chất A. khơng no.B. mạch hở.C. thơm.D. no hoặc khơng no. Câu 12: Hợp chất hữu cơ được phân loại như sau: A. Hiđrocacbon và hợp chất hữu cơ cĩ nhĩm chức. B. Hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon. C. Hiđrocacbon no, khơng no, thơm và dẫn xuất của hiđrocacbon. D. Tất cả đều đúng. Câu 13: Phát biểu khơng chính xác là: A. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hĩa học. B. Các chất cĩ cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau. C. Các chất là đồng phân của nhau thì cĩ cùng cơng thức phân tử. D. Sự xen phủ trục tạo thành liên kết , sự xen phủ bên tạo thành liên kết . Câu 14: Nung một hợp chất hữu cơ X với lượng dư chất oxi hĩa CuO người ta thấy thốt ra khí CO2, hơi H2O và khí N2. Chọn kết luận chính xác nhất trong các kết luận sau : A. X chắc chắn chứa C, H, N và cĩ thể cĩ hoặc khơng cĩ oxi. B. X là hợp chất của 3 nguyên tố C, H, N. C. Chất X chắc chắn cĩ chứa C, H, cĩ thể cĩ N. D. X là hợp chất của 4 nguyên tố C, H, N, O. Câu 15: Cho hỗn hợp các ankan sau : pentan (sơi ở 36oC), heptan (sơi ở 98oC), octan (sơi ở 126oC), nonan (sơi ở 151oC). Cĩ thể tách riêng các chất đĩ bằng cách nào sau đây ? A. Kết tinh. B. Chưng cất C. Thăng hoa. D. Chiết. Câu 16: Các chất trong nhĩm chất nào dưới đây đều là dẫn xuất của hiđrocacbon ? A. CH2Cl2, CH2Br-CH2Br, NaCl, CH3Br, CH3CH2Br. Trang 27
  24. B. CH2Cl2, CH2Br-CH2Br, CH3Br, CH2=CHCOOH, CH3CH2OH. C. CH2Br-CH2Br, CH2=CHBr, CH3Br, CH3CH3. D. HgCl2, CH2Br-CH2Br, CH2=CHBr, CH3CH2Br. Câu 17: Cho các chất : C6H5OH (X) ; C6H5CH2OH (Y) ; HOC6H4OH (Z) ; C6H5CH2CH2OH (T). Các chất đồng đẳng của nhau là: A. Y, T.B. X, Z, T.C. X, Z.D. Y, Z. Câu 18: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào cĩ các chất là đồng phân của nhau ? A. C2H5OH, CH3OCH3. B. CH3OCH3, CH3CHO. C. CH3CH2CH2OH, C2H5OH. D. C4H10, C6H6. Câu 19: Các chất hữu cơ đơn chức Z1, Z2, Z3 cĩ CTPT tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H4O2. Chúng thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau. Cơng thức cấu tạo của Z3 là A. CH3COOCH3.B. HOCH 2CHO.C. CH 3COOH. D. CH3OCHO. Câu 20: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ? A. (I), (II). B. (I), (III). C. (II), (III). D. (I), (II), (III). Câu 21: Cho các chất sau : CH2=CHC≡CH (1) ; CH2=CHCl (2) ; CH3CH=C(CH3)2 (3) ; CH3CH=CHCH=CH2 (4) ; CH2=CHCH=CH2 (5) ; CH3CH=CHBr (6). Chất nào sau đây cĩ đồng phân hình học? A. 2, 4, 5, 6. B. 4, 6. C. 2, 4, 6. D. 1, 3, 4. Câu 22: Hợp chất hữu cơ nào sau đây khơng cĩ đồng phân cis-trans ? A. 1,2-đicloeten.B. 2-metyl pent-2-en.C. but-2-en.D. pent-2-en. Câu 23: Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr cĩ danh pháp IUPAC là A. 1-brom-3,5-trimetylhexa-1,4-đien.B. 3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien-1- brom. Trang 28
  25. C. 2,4,4-trimetylhexa-2,5-đien-6-brom.D. 1-brom-3,3,5-trimetylhexa-1,4- đien. Câu 24: Hợp chất (CH3)2C=CH-C(CH3)3 cĩ danh pháp IUPAC là: A. 2,2,4- trimetylpent-3-en.B. 2,4-trimetylpent-2-en. C. 2,4,4-trimetylpent-2-en.D. 2,4-trimetylpent-3-en. Câu 25: Hợp chất CH2=CHC(CH3)2CH2CH(OH)CH3 cĩ danh pháp IUPAC là: A. 1,3,3-trimetylpent-4-en-1-ol.B. 3,3,5-trimetylpent-1-en-5-ol. C. 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol.D. 3,3-đimetylhex-1-en-5-ol. Câu 26: Cho cơng thức cấu tạo sau : CH3CH(OH)CH=C(Cl)CHO. Số oxi hĩa của các nguyên tử cacbon tính từ phái sang trái cĩ giá trị lần lượt là: A. +1 ; +1 ; -1 ; 0 ; -3. B. +1 ; -1 ; -1 ; 0 ; -3. C. +1 ; +1 ; 0 ; -1 ; +3.D. +1 ; -1 ; 0 ; -1 ; +3. Câu 27: Trong cơng thức CxHyOzNt tổng số liên kết và vịng là: A. (2x-y + t+2)/2.B. (2x-y + t+2).C. (2x-y - t+2)/2.D. (2x-y + z + t+2)/2. Câu 28: a. Vitamin A cơng thức phân tử C 20H30O, cĩ chứa 1 vịng 6 cạnh và khơng cĩ chứa liên kết ba. Số liên kết đơi trong phân tử vitamin A là A. 7.B. 6.C. 5. D. 4. b. Licopen, cơng thức phân tử C40H56 là chất màu đỏ trong quả cà chua, chỉ chứa liên kết đơi và liên kết đơn trong phân tử. Hiđro hĩa hồn tồn licopen được hiđrocacbon C 40H82. Vậy licopen cĩ A. 1 vịng; 12 nối đơi.B. 1 vịng; 5 nối đơi. C. 4 vịng; 5 nối đơi. D. mạch hở; 13 nối đơi. Câu 29: Metol C10H20O và menton C10H18O chúng đều cĩ trong tinh dầu bạc hà. Biết phân tử metol khơng cĩ nối đơi, cịn phân tử menton cĩ 1 nối đơi. Vậy kết luận nào sau đây là đúng ? A. Metol và menton đều cĩ cấu tạo vịng. B. Metol cĩ cấu tạo vịng, menton cĩ cấu tạo mạch hở. C. Metol và menton đều cĩ cấu tạo mạch hở. D. Metol cĩ cấu tạo mạch hở, menton cĩ cấu tạo vịng. Câu 30: Trong hợp chất CxHyOz thì y luơn luơn chẵn và y 2x+2 là do: Trang 29
  26. A. a 0 (a là tổng số liên kết và vịng trong phân tử). B. z 0 (mỗi nguyên tử oxi tạo được 2 liên kết). C. mỗi nguyên tử cacbon chỉ tạo được 4 liên kết. D. cacbon và oxi đều cĩ hĩa trị là những số chẵn. Câu 31: Tổng số liên kết và vịng ứng với cơng thức C5H9O2Cl là: A. 0.B. 1.C. 2. D. 3. Câu 32: Tổng số liên kết và vịng ứng với cơng thức C5H12O2 là: A. 0.B. 1.C. 2. D. 3. Câu 33: Cơng thức tổng quát của dẫn xuất điclo mạch hở cĩ chứa một liên kết ba trong phân tử là A. CnH2n-2Cl2. B. CnH2n-4Cl2. C. CnH2nCl2.D. C nH2n- 6Cl2. Câu 34: Cơng thức tổng quát của dẫn xuất đibrom khơng no mạch hở chứa a liên kết là A. CnH2n+2-2aBr2.B. C nH2n-2aBr2.C. C nH2n-2-2aBr2. D. CnH2n+2+2aBr2. Câu 35: Hợp chất hữu cơ cĩ cơng thức tổng quát CnH2n+2O2 thuộc loại A. ancol hoặc ete no, mạch hở, hai chức.B. anđehit hoặc xeton no, mạch hở, hai chức. C. axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở.D. hiđroxicacbonyl no, mạch hở. Câu 36: Ancol no mạch hở cĩ cơng thức tổng quát chính xác nhất là A. R(OH)m.B. C nH2n+2Om.C. C nH2n+1OH.D. CnH2n+2-m(OH)m. Câu 37: Cơng thức tổng quát của anđehit đơn chức mạch hở cĩ 1 liên kết đơi C=C là: A. CnH2n+1CHO.B. C nH2nCHO.C. C nH2n-1CHO. D. CnH2n-3CHO. Câu 38: Anđehit mạch hở cĩ cơng thức tổng quát CnH2n-2O thuộc loại A. anđehit đơn chức no. B. anđehit đơn chức chứa một liên kết đơi trong gốc hiđrocacbon. C. anđehit đơn chức chứa hai liên kết trong gốc hiđrocacbon. D. anđehit đơn chức chứa ba liên kết trong gốc hiđrocacbon. Câu 39: Cơng thức tổng quát của ancol đơn chức mạch hở cĩ 2 nối đơi trong gốc hiđrocacbon là Trang 30
  27. A. CnH2n-4O.B. C nH2n-2O.C. C nH2nO.D. C nH2n+2O. Câu 40: Anđehit mạch hở CnH2n – 4O2 cĩ số lượng liên kết trong gốc hiđrocacbon là: A. 0.B. 1.C. 2. D. 3. Câu 41: Cơng thức phân tử tổng quát của axit hai chức mạch hở chứa một liên kết đơi trong gốc hiđrocacbon là: A. CnH2n-4O4. B. C nH2n-2O4.C. C nH2n-6O4. D. C nH2nO4. Câu 42: Axit mạch hở CnH2n – 4O2 cĩ số lượng liên kết trong gốc hiđrocacbon là: A. 0.B. 1.C. 2. D. 3. Câu 43: Tổng số liên kết và vịng trong phân tử axit benzoic là: A. 3.B. 4.C. 5. D. 6. Câu 44: Số lượng đồng phân ứng với cơng thức phân tử C6H14 A. 6.B. 7.C. 4. D. 5. Câu 45: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với cơng thức phân tử C5H10 là: A. 2.B. 3.C. 6. D. 5. Câu 46: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với cơng thức phân tử C5H10 là: A. 7.B. 8.C. 9. D. 10. Câu 47: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với cơng thức phân tử C5H8 là: A. 7.B. 8.C. 9. D. 10. Câu 48: Số lượng đồng phân chứa vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H12 là: A. 7.B. 8.C. 9. D. 10. Câu 49: Số lượng đồng phân chứa vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H10 là: A. 7.B. 8.C. 9. D. 6. Trang 31